Baseado na obra homônima de Virginia Woolf, "Orlando" é a história duma viagem através dos tempos, de alguém que vive durante quatrocentos anos, entre 1600, durante o reinado de Elizabeth I (Orlando, um jovem e bonito cavaleiro, é um dos favoritos da rainha) até o séc. XX. Com a morte da Rainha, ele apaixona-se loucamente por uma princesa russa e viaja até São Petersburgo. Quando ela o deixa, Orlando volta-se para a poesia, mas os resultados são tão frustrantes que decide deixar-se abandonar ao destino, tornando-se embaixador na corte de Khan, na Ásia Central.
Durante uma batalha, Orlando muda de sexo e regressa a Londres. Mas, como passa a ser mulher, perde o seu título de nobreza e passa ter de se submeter às lei inglesas.
No ambiente efervescente e repressivo da Inglaterra Vitoriana, engravida e é obrigada a tomar uma importante decisão: casar ou perder a sua herança.
Orlando sugere uma reconciliação entre razão, sensibilidade, emoções, sentimentos e fantasia, abrindo espaço para uma sociedade presidida pelo princípio erótico, num filme ambivalente, visual e de grande inspiração literária.
